SAI Y SU HISTORIA
Se presenta ante Naruto y los demás atacando con su técnica de tinta. Esto, y su actitud inicial grosera le vale la enemistad de Naruto y Sakura, al llamarla frentuda. Lleva un cuaderno en el que dibuja algo que inicialmente no deja ver a los demás. En la portada aparece un dibujo de el, y en el otro lado un dibujo de su hermano
Más adelante, Sai revela que tiene problemas al demostrar y sentir emociones (incluso cuando su hermano murió) debido a el entrenamiento especial que sufren los de su división de ANBU. Valora más terminar su misión que la seguridad de sus compañeros de equipo, según lo demostró durante el entrenamiento con Naruto, así como cuando no hace caso de la orden de Yamato para coger a Sakura, inconsciente, que cae del puente durante la confrontación con Orochimaru.
Después de que Naruto liberara parte del poder de Kyūbi y que Orochimaru tuviera que huir, Sai le sigue con un mensaje de Danzō. El mensaje incita a Orochimaru a tomar a Sai como su subordinado en una alianza entre el sannin y el anciano para invadir Konoha y cambiar la situación actual de la aldea.
Sin embargo, este acontecimiento tiene como testigo a un clon de Yamato. Siguiéndoles, Yamato y el grupo descubren el cuerpo muerto de Sai colgando de un árbol, pero pronto notan que es un truco de Kabuto. Él en realidad está vivo, con Orochimaru. Descubre que su cuaderno de dibujo no está, resultando estar en las manos de Naruto, Sakura y Yamato. El cuaderno contiene dibujos de Sai y su hermano mayor venciendo a muchos enemigos por separado, luchando desde extremos distintos del libro. La imagen central, en la que ambos se deben encontrar, no esta completa. La página izquierda está totalmente en blanco mientras que la derecha tiene una imagen de Sai en traje de ANBU, aunque sin rostro. El significado verdadero de esto es desconocido a ellos.
Sai se presenta ante Sasuke, que ha estado entrenando con Orochimaru en los últimos dos años y medio. Sasuke se muestra indiferente. Cuando Sai menciona que pueden llevarse bien, Sasuke le lanza una mirada llena de intención asesina, que paraliza a Sai.Éste expresa sorpresa puesto que incluso sin poder mostrar ni sentir emociones, experimenta miedo con apenas una ojeada a los ojos de Sasuke. Comenta entonces que Naruto no se ha rendido en su búsqueda y que piensa en él como su hermano. Sasuke igualmente le ignora y dice que él tiene solamente un hermano, al que ha prometido matar.
Kabuto conduce a Sai a un cuarto dentro de la guarida y atranca la puerta. Cuando Sai se ha cerciorado de que Kabuto se ha ido, invoca un libro que comienza a leer inmediatamente, sorprendido por su contenido. Yamato entra en ese momento en la habitación, pues se habían infiltrado ya en la guarida. Sai guarda rápidamente el libro en su bolsa.
Aunque Sai expresa gratitud hacia Sakura cuando ella le devuelve su libro del arte, el equipo le pregunta sobre los motivos de Danzō. Sai muestra una sonrisa y dice que todas sus ideas sobre Danzō eran erróneas. Sin embargo, Naruto reconoce la sonrisa falsa y le dice que miente. Sai después admite que Danzō está planeando de hecho un intento de invadir Konoha junto a Orochimaru. Sin embargo, él debe también espiar a éste para Danzō, puesto que sabe de las intenciones del sannin. Después de esto, salen y le atan en el exterior.
Naruto indica que se dirigen al rescate de Sasuke, pero Sai duda su éxito. Pregunta a Naruto por qué está dispuesto a enfrentarse a Orochimaru, a lo que le responde que él odiaba inicialmente a Sasuke, pero que acabó formando con él una conexión fuerte por sus experiencias compartidas. Kabuto aparece y libera a Sai, sin embargo, éste, movido por las palabras de Naruto y esperando entender su relación con su propio hermano ayuda a inmovilizar a Kabuto.
El equipo se divide en dos, y Sai se va con Naruto. En un momento en que se paran a descansar, Sai demuestra una sonrisa verdadera al terminar el cuaderno acerca de él y su hermano, en el que los muestra, en la hoja central, dándose la mano con el uniforme de ANBU. Orochimaru aparece, y Sai le dice a Naruto que escape mientras lo contiene, para que encuentre a Sasuke y lo traiga de vuelta. Orochimaru decide retirarse. Después de esto, el libro de Sai es hallado por Naruto, Sakura y Yamato, que descubren que las órdenes reales son el asesinato de Sasuke. Sai utiliza ratas para localizar a Sasuke, pero decide no intentar matarle. En ese momento una gran explosión en la habitación de Sasuke deja la guarida, antes subterránea, al aire libre. Los demás llegan, y se produce el reencuentro entre Naruto, Sakura, y su compañero huido. Cuando la lucha comienza, Sai se mueve para evitar que Sasuke atraviese a Naruto con su espada de Kusanagi, siendo atacado entonces con la nueva técnica de Sasuke, el Chidori Nagashi. Cuando los enemigos huyen, ellos regresan abatidos a Konoha. Allí, Sai decide continuar usando su nombre en clave, y recibe el permiso de Danzō de permanecer con el equipo, a pesar de algunas objeciones de menor importancia.
Desaparecerá de la escena durante el entrenamiento intensivo de Naruto con Kakashi y el Capitán Yamato, donde Naruto desarrolla el Futon: Rasen Shuriken. Volverá a la acción junto con Naruto, Sakura y Yamato para ayudar a Kakashi y al Equipo 10 (sin Asuma), siendo enviado junto con Sakura para asistir a Shikamaru en su combate contra Hidan. Sin embargo, cuando se reúnen con él, se dan cuenta de que Shikamaru ya ha hecho la labor sin necesidad de nadie.
Forma parte después de la misión de búsqueda de Akatsuki, junto al Equipo 8 (sin Kurenai, embarazada) y el resto del Equipo de Kakashi (Kakashi, Yamato, Naruto y Sakura).